| 2025年03月 | 「健康経営優良法人2025（大規模法人部門）」の認定を取得 |
| 2024年04月 | 両毛システムズデータセンターを新設 |
| 2023年12月 | ＩＳＯ／ＩＥＣ27017の認証を取得 |
| 2022年10月 | 女性活躍推進法に基づく、優良企業認定マーク「えるぼし」の認定を取得 |
| 2022年10月 | 次世代育成支援対策推進法に基づく、子育てサポート企業「くるみん」の認定を取得 |
| 2022年04月 | 東京証券取引所の市場区分再編に伴い、ＪＡＳＤＡＱからスタンダード市場へ移行 |
| 2022年04月 | 中部サポートセンター 名古屋オフィスを開設 |
| 2021年10月 | 東京支社を開設 |
| 2021年04月 | (株)両毛インターネットデータセンターを吸収合併 |
| 2020年03月 | メディカルインテリジェンス(株)を吸収合併 |
| 2018年12月 | 西日本サポートセンターを開設 |
| 2018年11月 | メディカルインテリジェンス(株)(非連結子会社)を子会社化 |
| 2018年01月 | 茨城営業所を開設 |
| 2017年12月 | 太田開発センターを開設 |
| 2016年10月 | 埼玉営業所を開設 |
| 2016年10月 | 仙台開発センターを開設 |
| 2015年01月 | フィリピンにリョウモウ・フィリピンズ・インフォメーション・コーポレーション(現 連結子会社)を設立 |
| 2013年09月 | (株)両毛ビジネスサポートを完全子会社化 |
| 2013年07月 | 大阪証券取引所と東京証券取引所の市場統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2012年10月 | (株)サンフィールド・インターネットを存続会社として(株)両毛データセンターを吸収合併、商号を(株)両毛インターネットデータセンターに変更 |
| 2012年06月 | (株)サンフィールド・インターネットを完全子会社化 |
| 2012年01月 | 高崎営業所を開設 |
| 2011年03月 | (株)ＲＳコンサルタンツを吸収合併 |
| 2010年10月 | 大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ市場、同取引所ヘラクレス市場及び同取引所ＮＥＯ市場の３市場の統合に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2010年04月 | ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所ＪＡＳＤＡＱに株式を上場 |
| 2009年10月 | 中部営業所(現 中部サポートセンター)を開設 |
| 2009年07月 | (株)サンフィールド・インターネットの株式を取得し、子会社化 |
| 2008年10月 | (株)ＲＳコンサルタンツ(非連結子会社)を設立 |
| 2004年12月 | ＩＳＯ14001の認証を取得 |
| 2004年12月 | 日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
| 2004年09月 | ベトナムにファイブ・スター・ソリューションズ・ベトナム・リミテッド(現 リョウモウ・ベトナム・ソリューションズ・カンパニー・リミテッド 連結子会社)を設立 |
| 2003年12月 | ＩＳＯ／ＩＥＣ27001の認証を取得 |
| 2002年01月 | (株)両毛データセンターを設立 |
| 1998年11月 | (株)両毛ビジネスサポート(現 連結子会社)を設立 |
| 1998年11月 | (社)情報サービス産業協会より「プライバシーマーク」の認証を取得 |
| 1998年03月 | ＩＳＯ9001の認証を取得 |
| 1997年03月 | 「特定システムオペレーション企業」として通産大臣より認定 |
| 1991年02月 | 「システムインテグレータ」として通産大臣より認定 |
| 1990年11月 | 株式を(社)日本証券業協会(現 日本証券業協会)へ店頭登録 |
| 1989年03月 | 「システムインテグレータ」として通産省に登録 |
| 1988年12月 | 「情報処理サービス業電子計算機システム安全対策実施事業所」として通産大臣より認定 |
| 1988年03月 | 本社ビル(群馬県桐生市広沢町三丁目4025番地)を新設、移転 |
| 1982年06月 | 商号を(株)両毛システムズに変更 |
| 1978年06月 | 東京営業所を開設 |
| 1976年11月 | 織物関連分野に参入 |
| 1975年08月 | 医療分野に参入 |
| 1972年06月 | 宇都宮営業所を開設 |
| 1970年01月 | (株)両毛電子計算センター(群馬県桐生市広沢町一丁目2789番地の１)を設立 |
| 1970年01月 | 製造業、都市ガス、地方自治体、流通分野に参入 |