| 2023年11月 | 株式会社ヒトタスにて人材派遣事業の許認可を取得し、人材派遣サービスを開始。 |
| 2023年08月 | 株式会社ヒトタスを設立。 |
| 2023年06月 | 株式会社ビッコレの吸収合併を実施。 |
| 2023年03月 | メディア事業等を営む株式会社ビッコレを子会社化。 |
| 2022年04月 | 株式会社カイラス少額短期保険(現 株式会社アシロ少額短期保険)を子会社化。 |
| 2021年12月 | 株式会社trientの吸収合併を実施。 |
| 2021年07月 | 東京証券取引所マザーズに株式を上場。 |
| 2020年06月 | 弁護士費用保険を販売する株式会社カイラス少額短期保険に出資(出資比率14.6%)。 |
| 2020年04月 | 株式会社trientにて有料職業紹介事業の許認可を取得し、「HR事業」のサービスを開始。 |
| 2019年12月 | 株式会社trientを設立。 |
| 2017年11月 | リーガルメディア「ベンナビIT」のサービスを開始。 |
| 2017年08月 | リーガルメディア「あなたの弁護士」のサービスを開始。 |
| 2016年12月 | 派生メディア「人探しの窓口」のサービスを開始。 |
| 2016年10月 | 旧 株式会社アシロを吸収合併し、同日、株式会社アシロに商号変更。 |
| 2016年10月 | 派生メディア「キャリズム」のサービスを開始。 |
| 2016年10月 | 株式会社ASIROによる吸収合併により消滅。 |
| 2016年07月 | リーガルメディア「ベンナビ債務整理」のサービスを開始。 |
| 2016年06月 | リーガルメディア「ベンナビ債権回収」のサービスを開始。 |
| 2016年05月 | 旧 株式会社アシロの株式を取得して、同社を子会社とする。 |
| 2016年04月 | 株式会社ASIROを設立(東京都新宿区西新宿)。 |
| 2014年10月 | 派生メディア「浮気調査ナビ」のサービスを開始。 |
| 2014年09月 | リーガルメディア「ベンナビ刑事事件」のサービスを開始。 |
| 2014年07月 | リーガルメディア「ベンナビ労働問題」のサービスを開始。 |
| 2013年09月 | リーガルメディア「ベンナビ相続」のサービスを開始。 |
| 2013年06月 | リーガルメディア「ベンナビ交通事故」のサービスを開始。 |
| 2012年08月 | リーガルメディア「ベンナビ離婚」のサービスを開始。 |
| 2011年06月 | 本店所在地を東京都新宿区西新宿に移転。 |
| 2009年11月 | コンサルティングやウェブサイト運営、広告代理業等を目的として株式会社アシロ(旧 株式会社アシロ)を設立(東京都中野区中野)。 |