| 2024年03月 | 創業50周年 |
| 2023年09月 | ITサービス管理ツール（SaaS）『SmartStage ServiceDesk』の提供開始 |
| 2023年05月 | 購買統制クラウドサービス『トラミル』の提供開始 |
| 2022年05月 | ベトナムの日系ソフトウェア開発会社 インディビジュアルシステムズ社と資本業務提携 |
| 2022年05月 | 国立大学法人滋賀大学と産学連携に関する基本協定書を締結 |
| 2022年04月 | 新市場区分スタンダード市場へ移行 |
| 2021年04月 | 連結子会社 株式会社クリエイトラボ（現 株式会社ブライエ）が連結子会社 株式会社アイティアイを吸収合併し、株式会社ブライエへ商号変更 |
| 2020年12月 | 給与クラウドサービス『ジームクラウド』の販売開始 |
| 2019年02月 | 経済産業省「健康経営優良法人2019 ホワイト500」に認定 |
| 2018年11月 | ベトナムのIT企業 Ominext JSC と 資本・業務提携に関する基本合意書を締結 |
| 2017年12月 | 『ZeeM 就業V2 Powered by TimePro-VG』の販売開始 |
| 2017年04月 | 連結子会社５社（株式会社クレオマーケティング、株式会社クレオソリューション、株式会社クレオサンライズ、イアス株式会社、株式会社クレオネットワークス）を吸収合併 |
| 2017年02月 | 本社事務所移転（東京都港区芝） |
| 2016年06月 | 連結子会社 株式会社クレオソリューションがイアス株式会社の全株式を取得し、子会社化 |
| 2016年04月 | 連結子会社 株式会社ココトを新設（株式会社クレオソリューションの事業の一部を分割し、設立） |
| 2016年01月 | 連結子会社 株式会社クリエイトラボ（現 株式会社ブライエ）が株式会社アダムスコミュニケーションの全株式を取得し、子会社化 |
| 2014年05月 | アマノ株式会社と業務提携 |
| 2013年07月 | 大阪証券取引所と東京証券取引所の経営統合に伴い、東京証券取引所ＪＡＳＤＡＱ（スタンダード）に市場変更 |
| 2013年03月 | ヤフー株式会社（現 LINEヤフー株式会社）からアマノ株式会社への当社株式一部譲渡により、筆頭株主がアマノ株式会社に異動 |
| 2011年12月 | 本社事務所移転（東京都港区港南） |
| 2011年04月 | ４月１日付で株式会社クレオは持株会社となり、ガバナンス及び株式関係に関する事業を除くすべての事業を新設分割設立会社３社（株式会社クレオマーケティング、株式会社クレオソリューション、株式会社筆まめ）、吸収分割承継会社１社（株式会社クレオネットワークス）に移管承継し、既存子会社１社（株式会社クリエイトラボ 現 株式会社ブライエ）を含む６社にてグループの新体制を発足 |
| 2009年04月 | 子会社、株式会社クレオスマイルの設立 |
| 2008年06月 | 株式会社インテックホールディングス（現 株式会社インテック）と業務提携 |
| 2008年05月 | 地図ソフト『プロアトラスSV4』販売開始 |
| 2008年03月 | 写真・イラスト素材サイト『筆まめonline』オープン |
| 2007年08月 | 「Yahoo! JAPAN」のオペレーションセンター開設 |
| 2007年06月 | 業務パッケージにおける新たなビジネスブランド'ZeeM'を発表 |
| 2007年05月 | 株式会社ネットジーンを合併、モバイル事業部新設 |
| 2007年04月 | 株式会社アルプス社（現 LINEヤフー株式会社）と業務提携 |
| 2006年09月 | ISMS認証取得 |
| 2006年02月 | ウエディングペーパーアイテム作成ソフト『筆まめBridal』販売開始 |
| 2005年08月 | 新たなコーポレートブランドと企業理念を制定 |
| 2005年07月 | 人事給与システム『CBMS ZeeM人事給与』を販売開始 |
| 2005年01月 | ヤフー株式会社（現 LINEヤフー株式会社）と資本提携並びに業務提携、資本金31億４千万円に増資、筆頭株主がヤフー株式会社（現 LINEヤフー株式会社）に異動 |
| 2004年12月 | 日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
| 2004年11月 | 会計システム『CBMS ZeeM会計』を販売開始 |
| 2003年05月 | 全国紙の新聞紙面管理システム構築 |
| 2002年08月 | 第三者割当増資により資本金23億３千万円に増資 |
| 2002年07月 | インターネット会議システム「FACE Conference TM 」を販売開始 |
| 2001年12月 | 画像編集ソフト『ピクチャミクス』を販売開始 |
| 2001年11月 | デジカメ写真印刷ソフト『デジカメの横綱』を販売開始 |
| 2000年06月 | Ｗｅｂサイト「筆まめ★ネット」開設 |
| 1999年09月 | 本社事務所移転（東京都港区高輪） |
| 1999年04月 | 名古屋営業所開設 |
| 1998年12月 | ISO9001認証取得（産業系SI部門） |
| 1995年10月 | 毛筆印刷ソフト『筆まめVer.6』 Windows 95対応版販売開始 |
| 1994年05月 | 「Microsoft SOLUTION PROVIDER」契約を締結 |
| 1993年02月 | オープン環境における本格的業務パッケージ『CREO Business Manager Series』（CBMS）販売開始 |
| 1990年10月 | 毛筆印刷ソフト『筆まめ』シリーズ販売開始 |
| 1990年09月 | 株式店頭公開、資本金22億６千万円に増資 |
| 1989年06月 | コンポーネント型ソフト『BUSI COMPO』販売開始 |
| 1989年04月 | 社名を 株式会社クレオ に変更 |
| 1989年03月 | 通商産業大臣システムインテグレータ認定 |
| 1986年09月 | 100％子会社として、株式会社クリエイトラボ（現 株式会社ブライエ）設立 |
| 1985年11月 | AT&T社とUNIX SYSTEM Vのソースライセンス契約を締結 |
| 1983年11月 | 日本語ワープロソフト『ユーカラ』シリーズ販売開始 |
| 1981年06月 | 関西営業所開設 |
| 1980年05月 | パソコン用パッケージソフト分野へ進出 |
| 1974年03月 | 港区南青山に資本金５百万円にて 株式会社東海クリエイト 設立 |