| 2024年12月 | 株式会社オキジム を子会社化（持株比率51.6％） |
| 2024年06月 | トラストコミュニケーション株式会社 を子会社化 |
| 2023年03月 | 株式会社南海MJEを子会社化（持株比率70％、2023年７月に四国チエルクリエイト株式会社に商号変更、2024年３月に株式を追加取得して持株比率100％） |
| 2022年08月 | 株式会社東京音楽鑑賞協会 を子会社化 |
| 2022年04月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しによりJASDAQ（スタンダード）からスタンダード市場へ移行 |
| 2021年10月 | 『ExtraConsole Secure Network』発売開始 |
| 2021年06月 | セーバー株式会社を持分法適用関連会社化（持株比率30％） |
| 2021年05月 | 株式会社エディトを持分法適用関連会社化（持株比率20％） |
| 2020年12月 | 大学向けオンライン授業支援システム「CaLabo Online」の販売を開始 |
| 2020年06月 | Webフィルタリングサービス「InterCLASS Filetering Service」の販売を開始 |
| 2020年03月 | Chromebook対応 協働学習支援ツール「InterCLASS for Chrome」の販売を開始 |
| 2020年03月 | Google管理コンソール運用支援ツール「InterCLASS Console Support」の販売を開始 |
| 2019年08月 | BYOD環境に対応した英語4技能学習システム[CaLabo MX」の販売を開始 |
| 2019年06月 | 株式会社昭栄広報、株式会社エーアンドシーを子会社化（持株比率100％、株式会社エーアンドシーは2020年１月に株式会社昭栄広報が吸収合併し、株式会社昭栄広報は2023年７月にチエルコミュニケーションブリッジ株式会社に商号変更） |
| 2019年06月 | 監査等委員会設置会社へ移行 |
| 2019年05月 | Google for Education技術パートナーの認定を取得 |
| 2018年09月 | ハードウェア画像転送システム「S600-OP」の販売を開始 |
| 2018年07月 | 特許「データ通信再生装置、データ通信再生方法及びデータ通信再生プログラム」（特許第6368843号）を取得 |
| 2018年06月 | クラウド型授業支援システム「InterCLASS Cloud」の販売を開始 |
| 2017年09月 | 特許「中継装置、中継方法及び中継プログラム」（特許第6145190号）を取得 |
| 2017年09月 | 株式会社コラボレーションシステムを子会社化 |
| 2017年04月 | 株式会社 VERSION2 を子会社化（持株比率100％、2023年７月にチエルコミュニケーションブリッジ株式会社が吸収合併） |
| 2017年03月 | 株式会社コラボレーションシステムと資本・業務提携契約を締結 |
| 2016年11月 | 学校向けクラウド型教材配信サービス「CHIeru.net」の ユーザー数が300万人を突破 |
| 2016年07月 | 子会社として沖縄チエル株式会社を設立 |
| 2016年03月 | 東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）に株式を上場 |
| 2014年10月 | 無線LAN最適化ソリューション「Tbridge」の販売を開始 |
| 2011年08月 | ウイルス対策ソフト「Dr.WEB」の販売を開始 |
| 2011年08月 | 学内ICT運用管理ソリューション「ExtraConsole」の販売を開始 |
| 2011年07月 | 本社を東京都品川区に移転 |
| 2011年06月 | 大学専用eラーニング教材販売ストア「CHIeru.net for College」を開設 |
| 2011年06月 | 「InterCLASS」が米国コロラド州ボルダー学区74校全てに標準採択される |
| 2010年08月 | アクティブラーニング支援システム「CaLabo Bridge(CaLabo LMS)」の販売を開始 |
| 2008年08月 | フラッシュ型教材の販売を開始 |
| 2008年02月 | フルデジタルCALLシステム「CaLabo EX Ver.5.0」の販売を開始 |
| 2007年04月 | ネットワーク型学習評価システム「InterCLASS」が米国テキサス州ガーランド学校区より４年連続で「Focus Customer Service Award(優秀ベンダー賞)」を受賞 |
| 2006年10月 | ALSIの教育事業部門を統合し、商号をチエル株式会社に変更 |
| 2005年10月 | 特許「学習用シングルサインオンシステム」(特許第4652710号)を取得 |
| 2004年04月 | 学校向けクラウド型教材配信サービス「CHIeru.net」の提供を開始 |
| 2002年04月 | 株式会社旺文社デジタルインスティテュートに商号を変更 |
| 1999年12月 | アルプスシステムインテグレーション株式会社(以下「ALSI」といいます。)が当社へ資本参加 |
| 1997年10月 | 株式会社旺文社の100％子会社として、東京都大田区に株式会社デジタルインスティテュートを設立 |